・引き続き岡野 70
アミノ酸の検出方法の一つ目
キサントプロテイン反応の学習。
チロシンとフェニルアラニンなどのアミノ酸に
濃硝酸を加えると、ベンゼン環にニトロ基が生じ
ニトロ化が起こる。
このニトロ化における
オルト パラ メタの配向性の復習に時間を掛けた。
オルト パラの配向性
基本的には、オルトとパラ配向性に関しては
電子供与基と言って電子を与える官能基による働きによって
オルト位パラ位で安定する。
電子を与える官能基とは、ローンペアを持つ
原子がある考えて良い。
また、アルキル基を持つトルエンの
安定化の根拠の一つとして
カルボカチオンC＋の結合の相手が
炭素が多いほど、より安定するという規則から
繋がっている。
第三級カルボカチオン＞第二級＞第一級
メタの配向性
一方で、メタ配向性については
電子吸引基が付くことによって生じる。
主に、二重結合や三重結合を持つ化合物は
電子吸引基として働く。
オルト位とパラ位の配向性では極めて不安定であり
消去法で、メタ位の方が安定する。
例外として、ハロゲンがあり
電気陰性度の強いハロゲンは、電子吸引基の役割を持つ一方で
ローンペアが存在するので、電子供与基としての役割を持ち
矛盾した性質を持つ。
余剰電子の結果から電子供与性として
オルト、パラ配向性になるが、
電子を吸引する性質も持つため、
メタ配向性に見られる性質を持ち、反応性は遅くなる。
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