・岡野43
フェノールの製法 クメン法
ベンゼンとプロペンからクメンを生成
→酸化してクメンヒドロペルオキシド
→分解を通してフェノールとアセトンを生成
プロペンの二重結合が取れて
クメンになる際に、中間体カルボカチオンが生成される。
カルボカチオンはより安定しようとする為に
C+に帯電したカチオンは、両端にアルキル基を置き
安定化する。第三級カルボカチオン
安定化の要因は2つある。
・C+が求電性をもち、両端のアルキル基が電子供与性をもつ。よって電子を共有し安定する
・アルキル鎖があるほど、C-H結合を形成している電子(σ結合の電子)はカルボカチオンの炭素原子と電子を共有する。その結果、カルボカチオンはより安定化する
・気づき
アルキル基はなぜ電子供与性をもつ?
・約1時間30分
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